在貝爾（James Bell）之後角逐「美國盃」的是英國貴族丹雷文爵士（Lord Dunraven, 1841-1926）。 生於愛爾蘭的丹雷文爵士是塞爾特人（Celt）後裔，他的父親改信天主教後不願他與其信仰基督新教的母親親近，在童年時便將他送到羅馬的寄宿學校就讀，他在那裡養成日後行事執拗不馴的個性。 一八七一年，甫滿三十歲的丹雷文爵士偕同美國傳奇人物「野牛比爾（Buffalo Bill Cody）」前往中西部草原近身獵殺野牛，他立即迷上這項與搏命無異的戶外活動，翌年便在科羅拉多州買下六千畝土地作為私人獵場。 (圖:著爵士服的丹雷文爵士)

因培育種馬致富的丹雷文爵士是維多利亞時代典型的通才之士。 他是一位領有遊艇長（Yachtmaster）執照的活躍舟士（Yachtsman），演奏技巧精湛的小提琴家，雄霸一方的馬術高手，寫過多本有關狩獵、航海學與神學的著作，甚至還曾多次以親手設計的風帆遊艇贏得舟賽優勝。 他的一生亦極富傳奇色彩，當過戰地記者，曾任英國上議院童工暨作坊委員會主席，亦曾兩度被英國政府委任為協助處理北美殖民地事務的參贊大臣。(圖:著常服的丹雷文爵士)

一八八九年三月十九日，丹雷文爵士透過「皇家遊艇隊（Royal Yacht Squadron）」向「紐約遊艇會（New York Yacht Club）」提出挑戰，挑戰艇是英國遊艇設計師華森（George L. Watson）設計的八十五呎艂船遊艇（Cutter Yacht, 艂音逢），丹雷文爵士依北歐神話中的女武神之名將她命名為瓦葵麗號（VALKYRIE）。 「紐約遊艇會」在四月十一日接受挑戰，隨即指派一個由七名資深會員組成的「美國盃委員會（America's Cup Committee）」著手安排對決細節，該委員會向「皇家遊艇隊」主張「假如挑戰會（Challenging Club）贏得美國盃，必須遵照《贈與契據（Deed of Gift）》規定迎回該盃，然後確實履行衛盃會（Defending Club）應盡的義務。」

隨後，丹雷文爵士就賽局安排與「美國盃委員會」透過信函展開磋商。 六月二十七日，「皇家遊艇隊」以不贊同「紐約遊艇會」的主張為由拒絕為丹雷文爵士的挑戰背書。 「美國盃委員會」隨即表示可循《贈與契據》中的「相互贊同（Mutual Consent）」條款化解雙方歧見，但「皇家遊艇隊」深恐「美國盃」會成為一具金箍，而《贈與契據》則變成一紙緊箍咒，因此不為所動。 翌年四月，丹雷文爵士亦以一封語氣強硬的信函向「紐約遊艇會」表達反對《贈與契據》之意，「紐約遊艇會」眼見已無轉圜餘地，於是放棄努力，丹雷文爵士的首次「美國盃」挑戰因此無疾而終。(圖:最早期的美國盃)

一八九一年，美國遊艇設計師柏基斯（Edward Burgess, 1848-1891）因傷寒症以四十三歲英年過世，麻省理工學院（Massachusetts Institute of Technology）出身的設計師赫勒薩夫船長（Capt. Nathaniel G. Herreshoff, 1848-1938）踵繼其後成為美國設計「美國盃」衛盃艇的一時之選。 有「布里斯托能人（The Wizard of Bristol）」美稱的赫勒薩夫在一八七Ο年代初便以設計風帆遊艇儷影號（SHADOW）嶄露頭角，後來順從時代潮流致力於蒸氣船舶的設計與製造，直到一九九Ο年代初才重回風帆遊艇設計領域，接連以革命性設計的風帆遊艇葛羅莉安娜號（GOLORIANA）、黃蜂號（WASP）再成為美國舟壇目光焦點。 (圖:美國遊艇設計師赫勒薩夫)

其時正逢美國作家馬克吐溫（Mark Twain）所謂的「鍍金時代（Gilded Age）」臻於鼎盛階段，工業化以空前的速度飛快進行，社會累積大量財富，富豪講究生活排場，各方財閥紛藉自身財力影響政治。 赫勒薩夫重作馮婦可謂適逢其盛，他不僅因此開啟「美國盃」從一八九三年至一九二Ο年的九十呎艇（90-Footer）時代，這時期的傑出設計成就也為他奠定現代風帆遊艇設計之父的地位。

一八九二年九月間，丹雷文爵士分別再向「美國盃委員會」及前一屆衛盃艇義勇兵號（VOLUNTEER）艇主派恩將軍（General Charles Paine）表達挑戰「美國盃」的意願。 就在雙方進一步討論的過程中，「紐約遊艇會」起初僅意識到「皇家遊艇隊」對捧回「美國盃」的意願不高，但「皇家遊艇隊」後來表明無意在丹雷文爵士贏得「美國盃」後擔任該盃的法定保管人（Trustee），「紐約遊艇會」乍聽之餘還亂了方寸。 不過，在歷經激烈辯論及密集磋商之後，「皇家遊艇隊」答應，倘若丹雷文爵士贏得比賽，將遵守《贈與契據》規定保管「美國盃」並公開接受各方挑戰，雙方至此達成對決約定（Condition of Match）。 同年十一月二十五日，「皇家遊艇隊」秘書代表該會暨該會會員丹雷文爵士再次正式向「紐約遊艇會」寄發挑戰通知函，函中提到丹雷文爵士希望在一八九三年八月或九月間舉行比賽，結尾簡略提到挑戰艇瓦葵麗二號（VALKYRIE II）的載重水線長度是八十五呎整。(圖:派恩將軍)

「紐約遊艇會」在一八九二年十二月五日收到挑戰通知，十二月十三日宣布接受挑戰，並且決定待挑戰通知收訖屆滿十個月後才開始展開對決，惟確切日期有待雙方見面再一同決定，如有必要賽局為五局。 消息傳出，美東舟士紛紛組團集資打造遊艇準備迎戰，盛況前所未見，後來「紐約遊艇會」為此舉辦衛冕艇選拔賽，立時便有警戍號（VIGILANT）、科羅尼亞號（COLONIA）、歡喜號（JUBILEE）及朝聖者號（PILGRIM）等四艘正在建造中的九十呎艇報名參加。

赫勒薩夫設計的警戍號是在一八九三年六月十四日下水，她是一艘擁有舯板（Centerboard）的木造淺殼舡船遊艇（Sloop Yacht, 舡音鄉），水下船體（Underbody）以透賓青銅板（Tobin Bronze）為殼，這是當時剛研發出來不久的金屬材料。 艇主團（Syndicate）成員包括伊司林（Oliver Iselin）、摩根（E.D. Morgan）、范德畢（Cornelius Vanderbilt）等紐約地區的富商名流，其中領銜的伊司林還曾在前一屆衛盃艇義勇兵號（VOLUNTEER）上擔任水手。 警戍號的全長（Over-all Length）有124呎，船寬（Beam）26呎又3吋，水線長（Water-line Length）86呎又4吋，吃水（Draft）13呎又6吋，排水量（Displacement）96噸，船帆面積（Sail Area）11,272平方呎，成軍時由美國船長漢森（William Hansen）出任舟賽統領（Sailing Master）兼主駕（Skipper）。 (圖:警戍號)

科羅尼亞號亦是赫勒薩夫設計的鐵殼舡船遊艇，為「美國盃」史上首艘純為衛盃目的打造的固定龍骨艇（Fixed Keel Yacht），外型極像大一號的風帆遊艇黃蜂號，船主團成員全為紐約地區的富商名流。 她的全長有124呎，船寬24呎，水線長85呎，吃水14呎，下水成軍後由美國船長哈夫（Henry Haff）出任主駕，其本人亦曾在前屆衛盃艇義勇兵號擔任相同職位。 歡喜號是波士頓出身的前屆衛盃艇義勇兵號船主派恩將軍獨力斥資打造，設計師是派恩之子約翰派恩（John B. Paine），她是一艘同時擁有一具「壓載鰭（Ballast Fin）」與二具舯板的鐵殼舡船遊艇，全長有123呎，船寬22呎又6吋，水線長84呎，吃水14呎又9吋，下水成軍後由愛爾蘭船長巴爾（John Barr）出任主駕，其本人亦曾在前屆挑戰艇薊花號（THISTLE, 薊音繼）擔任相同職位。 朝聖者號是由柏基斯的業務繼承人「史都華暨賓尼遊艇設計事務所（Stewart & Binney）」設計，她是一艘採輕排水量獨木舟殼（Canoe Hull）設計的鐵殼舡船遊艇，船底下方裝有吃水極深且易受外力撓彎的鰭龍骨（Fin Keel），全長有124呎，船寬23呎又6吋，水線長85呎又4吋，吃水22呎又6吋，陣容龐大的船主團由羅傑斯（Archibald Rogers）領銜，成員全是波士頓地區的富商名流，下水成軍後由美國船長薛爾洛克（Edward Sherlock）出任主駕。