珊卓布拉克和基努李維這兩位演員，在【跳越時空的情書】中分飾男女主角，詮釋出這個故事的獨特架構，在平行的時空中發展這段愛情故事，將通信內容轉化為生動而親密的對話。

布拉克和李維自從十二年前，合作過１９９４年的全球票房佳作【捍衛戰警】之後，兩人即私交甚篤；【捍衛戰警】是布拉克首度挑大樑的演出。
在冬天的腳步將近的某一天，凱特一時興起，在湖畔小屋的信箱裡，留了一條紅色圍巾要給亞歷，他也圍上了脖子，為他們的通信增添了另一項要素。後來，亞歷在２００４年，為凱特種下了一棵樹苗，就在她未來居住的公寓預定的工程地點──他知道到了２００６年，這棵樹苗將會長成大樹陪伴她的人生。

不過，相隔兩年之遙的時空，讓相知相惜的兩人倍感挫折，凱特開始懷疑這段不可思議的戀情，會不會只是一場徒勞的虛幻。
在這個關鍵的時間點，她的前未婚夫摩根，重新進入了她的生活中。
摩根認定是因為凱特的新工作在芝加哥，而他不肯陪同前往，才會造成他們在幾個月前分手。他仍然深愛著凱特，迫不及待想製造復合的機會。這不是他第一次想要破鏡重圓了，不過卻是凱特第一次願意給他機會。

狄倫華許巧妙地詮釋，這個凱特曾經對他用情的男人，華許說：「事實上，摩根並沒有什麼不對，只不過和亞歷相較之下，他比較腳踏實地，非常實際的一個人，或許沒有他的情敵在精神層面的深度，但是他顯然深愛著凱特，始終陪在她身邊，佔了一個很大的優勢。」

布拉克也有同感，承認摩根的角色「是一個很好的男人，你的朋友都會很樂意認識他，他坦率大方又討人喜歡，而且他深愛著凱特，其實她也不可否認他是女人心目中的理想對象。」不過，最後她又說：「你要知道這個人可能是個完美的好對象，但是卻不適合你。」

這時候在醫院裡，凱特一如往常地照護病患，但是她在言行舉止上的一點微妙的變化，由出生在伊朗的休蕾愛妲希露所飾演的安娜克里辛斯基醫生，卻是看在眼裡；她不但是凱特的同事，也是她的知心好友。

安娜看出了凱特身處兩難的窘境，可惜不知道問題出在哪裡，於是拿自己生活體驗的教訓，來鼓勵凱特做出對自己最好的決定。愛妲希露說：「安娜發現凱特有心事，而自己對人生也有所體驗，累積了些許的智慧，當她看到這名年輕女子，可能眼看就要犯下和自己當年一樣的錯，這時候她想警告凱特，給她忠實好友的勸告，希望能引導凱特作出正確的決定。」

選擇放棄具體有形的事物，追求看似不可能的浪漫夢想，李維表示：「這是冒了很大的風險，但是在成長或改變、抑或是邁向自我目標的過程中，這是必經之路。」