除了楓樹湖的外景地點以外，製作小組還在芝加哥及其周邊地區，找了大約四十個不同的景點。這座城市之所以會雀屏中選，不只是因為地理特徵完全符合故事的需要，也因為芝加哥有適切又知名的建築遺產。

多位馳名國際的建築師，在１８７１年的芝加哥大火過後，都參與了都會重建的工作，其中包括法蘭洛伊萊特、丹尼爾柏恩漢、路易斯蘇利文和麥斯范德洛。克羅利說：「這是名副其實的偉大的建築之都，只要涉足這個領域的人，都參與了芝加哥的重建工作，也賦與了芝加哥一種別處找不到的市貌。」

在【跳越時空的情書】中出現的景點，包括：羅斯福大學這個知名的地標，是１８８０年代後期，由路易斯蘇利文所設計的，該校將寬廣的圖書館讀書室，借給克羅利改造成亞歷的父親用來設計的工作室；位於市區的藝術家餐館，建造於１８８２年，是建築師索隆貝曼僅存的建築作品之一；頗具歷史意義的舊殖民地大樓，由荷拉柏與羅許事務所於１８９４年所設計，是國內第一棟真正的摩天大樓；位於海德公園，芝加哥大學醫學院區的韋勒兒童醫院；還有與雷格利球場毗鄰的雷格利村。

此外，製作小組也前往戴利廣場拍攝外景，那裡有高聳的畢卡索知名的雕塑作品，還有市區全新設計的千禧公園，園內陳列了英國藝術家安尼卡普爾遠近馳名的鋼鐵雕塑作品「雲門」；另外，廣受歡迎的公園燒烤餐廳，在片中充當成頂級的海餐廳，也就是凱特和亞歷第一次約會的約訂地點。

離開了市區，【跳越時空的情書】製作小組花了一個多星期的時間，待在湖畔的里維塞德拍攝外景，美景如畫的車站是亞歷第一眼瞥見凱特的地方。