生涯首次沒有參與10月大賽的Derek Jeter，在無球可打的情況下提前放大假，使他不得不「不務正業」，但這些外務可也令他感到生活相當充實。

1995年是Jeter上大聯盟的第1個球季，也是洋基連續13年進軍季後賽的第1年，不過當年他只有15場出賽而未選入洋基季後賽名單，1996年才是他正式的菜鳥球季，所以今年確實是Jeter生涯首次與季後賽無緣。

其實，就算球季結束，Jeter不打球的時候也是過著彩色生活，畢竟以他的外型、名氣，除個人休假外，不乏與各行各業的人們有交集、往來。

可以確定的是，這樣的生活Jeter可多過1個月。當例行賽結束後，Jeter先是和Roger Federer、Tiger Woods一同參加刮鬍刀知名廠商吉列所贊助的電玩相關活動；甚至遊戲還有所謂的巡迴賽，最終勝利的玩家可與Jeter、Woods進行對打。

而在一個「破相王(FaceBreaker)」的拳擊遊戲中，Jeter聲稱他狠狠修理了Woods一頓：「幾分鐘內我就將他撂倒，此後我們也一起拍了些影片、照片。」

對於10月就沒有棒球的罕見情況，Jeter輕鬆表示：「現在我還是感覺這是11月中，因此還有些不適應。」不過Jeter並沒有觀看世界大賽，僅僅看了精采鏡頭重播。

「如果我沒有親身參與其中的話，我就不想坐在電視機前當觀眾，但這不表示我不關心比賽的發展與結果。」

另外，Jeter對於支持何隊奪冠的問題笑而不答，不過他提到，光芒今年的成就無疑是洋基警訊，未來幾年美聯東區將持續洋基、紅襪、光芒爭霸的慘烈景象。

最後對於洋基季後的補強，Jeter說這是球團高層的問題，任何事情都可能發生，因此他會靜觀其變。