1987年10月31日午時蔣介石出生于淅江省奉化溪口村一個專營售鹽、酒、大米等物的店主家庭。蔣介石的祖先是西元前12世紀周公第三個兄弟，13世紀時一支蔣氏移民淅江定居奉化，17世紀時一支蔣氏移居溪口。

蔣家世代是農民。在清朝285年期間，蔣家無人取得功名。其祖父蔣易鏢（Yu Piao）是家族第一個經商者，後來成為富人。他是個虔誠的佛教徒。為人慷慨大方，1862年，太平天國暴亂他家財產毀於一旦，商業亦被毀。1865年他 傳業給其20歲的蔣蘇安（Su-an）承擔重振家業的重擔，幾年後，家道中興。

其母王采玉（Wang Tsai yu）於22歲時嫁給蔣蘇安（Su-an），是他的第三房。其父是受鄉人尊敬的人，富於公正、正義感，時常成為裁斷是非的調解者，熱心公益，興教辦學，45歲時生下蔣介石，祖父為其起名為追遠（Jui-yuan）後稱崇誠（Chung cheng），1895年其父去世時蔣介石年僅九歲。

            蔣介石五歲始學《四書》：大學、中庸、論語、孟子，禮記，易經等。1895年甲午中日戰爭，北洋艦隊全軍複沒；德國占山東，俄國取滿洲，日本侵福建並臺灣，英國控長江流域，法國殖民印度支那，全中國成為西方列強任意瓜分的肥肉。1900年義和團扶清滅洋，攻擊教堂，殺傳教士，屠基督信徒；1905-06年慈禧亦採取了不少改革舉措：教育現代化，重建西式軍隊和海軍，修改和頒佈法律，廢除科舉考試。

1903年蔣介石17歲時首次離家到鳳盧學堂上學。因不滿學校守舊，蔣介石率領學生提出要求改革，差點被學校開除。1905年蔣介石進（Chien- chin）學堂，顧欣連（Ku Ching Lien）指導他讀曾國番和說文解字，孫子兵法，鼓勵他學軍事，並向他介紹了孫中山革命。1906年蔣進入（Lung Chin）中學學日語，似赴日本上軍事院校。同年四月蔣介石最終赴日本學軍事，為示決心，他剪掉了辯子。抵日本後才發現沒有北京政府戰爭部的推薦函，根本進不了任何日本軍事院校，於是他轉入一家語言學校，學了半年日語後回到奉化。

1907年陸軍部在全國招收陸軍學員。淅江省有40個名額，但26名被推薦提名，僅14名公開招考。蔣幸運地通過了考試，於夏天入學保定軍校。1907年 冬，戰爭部授權考試選拔40名學員赴日本深造。蔣介石又成為四十名赴日本學軍事的學員之一。張群（Chang Chun）是同班同學之一，後成為蔣介石終生好友。1908年初蔣介石抵日本進入（Shimbu Gakko）軍事學院學習三年，經陳其美介紹加入同盟會。此期他最喜歡讀的書是（Tsou Tung）的革命文章。1909年蔣介石成為父親，1901年他年僅14歲時由母親包辦與毛福梅結婚，臨赴日本前，母親幾近強求他與妻子園房，於是蔣經國 由此誕生。