楊梅驛是一個四處漂泊的車站，最早設立在1893年10月，當時稱為「頭重溪」火車碼頭。之後鐵路改線，廢止「頭重溪」火車碼頭，於1899年7月設立「楊梅壢停車場」，1920年7月因行政區制度變革，更名為「楊梅驛」，這個時期車站約位於現今楊梅區公所附近。

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早期楊梅到新豐的鐵道路線是行經湖口老街（約與現今台1線平行），並設立大湖口驛，因為路線過於陡峭，1929年10月改行新線（改經湖口），楊梅驛位置再度遷移至現址北側。

1968年7月水泥站房完工啟用，位置正對大成路，2010年9月跨站式站房啟用，舊水泥站房之後拆除，連同站前廣場改建為大成地下道。

楊梅驛有金德路（後站）、大成路（前站）兩個出口，大成路出口是原本的鬧區，金德路則屬於新開發地區。大成路出口門面不算寬廣，一旁還有一棟民宅，再加上另一旁無障礙空間的圍牆，感覺車站大門隱藏在兩堵牆面之中。一旁還有塊綠地，則是舊站前廣場與舊站房的位置，其實這塊綠地應該與車站出口門面一同規劃，感覺兩者有些格格不入。
 

上樓來到售票站房，與多數跨站式車站相似，一條走廊的設計，車站設施分佈在走廊兩側，包含自動售票機、售票窗口、候車區及商店。來到月台上候車，最特別的當屬遮雨棚支柱，在原本柱子外，另外包覆鏤空網點金屬，並烙印上「楊梅」字樣，月台上放眼過去都是「楊梅」。