起跑後二小時，兩艇跑近外標誌，雙方相距大約三分之一浬。 下午2點33分40秒，瓦葵麗二號以左戧（Port Tack）神乎其技地繞過外標誌，相隔1分55秒後，警戍號亦尾隨繞過該標誌。 一跑上溜風段，警戍號上的水手趕緊吊起事先經過逐段束縛（In Stops）的盾帆，吊到頂桅頭（Topmast Head）後再使其撐斷束縛作倏然展放（Break Out），接著以同樣方式沿頂桅支索（Topmast Stay）吊起溜風彌頂帆（Balloon Jib-topsail），不料這張船帆卻卡在頂桅支索中央。 赫勒薩夫遂下令將一名水手吊上頂桅頭，再沿支索往下滑至溜風彌頂帆處動手清除障礙。（圖:競逐中的瓦葵麗二號）

為求局部縮入的主帆能徹底張開，赫勒薩夫先吩咐一名水手沿帆桁（Boom）將綁住帆落的縮帆纓（Reef Point）一一剪斷，再命令二名水手分別爬上頂桅頭與噶弗杠尖（Gaff Peak）以待主帆帆落被搖出時固定溯風頂帆，三人於是在劇烈擺蕩的船桅高處完成這項風險極高的工作。 接著，赫勒薩夫下令升上2號帶桁頂帆（No. 2 Club Topsail）取代溯風頂帆，再讓溜風彌頂帆倏然展放，因滿帆衍生的強大拉力瞬時讓警戍號的頂桅（Topmast）向前彎曲，後支索（Back Stay）也在緊繃情況下傳出陣陣吃力響聲。 在警戍號力求擺脫劣勢的同時，瓦葵麗二號上的水手亦未束手坐視，為了保持領先態勢，他們也陸續掛出盾帆及溜風彌頂帆，但卻未順利搖出主帆的帆落，因此仍維持張掛溯風頂帆。 在場觀眾莫不屏息觀看，大家都在為自己支持的參賽艇默禱，希望不要發生船桅（Mast）因樯索（Rigging）繃斷而驟然斷桅（Dismast）的事故。

下午3點30分，一陣夾帶強風驟雨的雷颮（Squall）突自東方颼颼撲來，首遭撲及的警戍號在強風助勢下旋即以未曾有過的速度向下風快跑，一個箭步即大幅縮小與挑戰艇之間的差距。 雷颮進而撲抵瓦葵麗二號，亦使她在驟然脹飽的船帆拖行下往下風疾馳，豈料盾帆帆腳（Foot）處一個因先前取帆不慎造成的小破洞卻由下往上愈裂愈大，轉眼間這張船帆便在眾水手驚呼聲中裂成二半，此時警戍號已自後快步追上瓦葵麗二號。 瓦葵麗二號主駕克蘭菲爾德一回神即下令飄掛第一局中曾派上用場的薄棉布盾帆，可惜這張船帆亦在倉卒間被桅枒（Cross-tree）刺破一個小洞，尚未完全展放即承受不住強風而由上往下裂成襤褸。 隨著兩艇齊頭跑近完跑線，現場氣氛極度緊張。 瓦葵麗二號不放棄最後努力，企圖以溜風彌帆（Balloon-jib）充當艏梲盾帆（Bowsprit Spinnaker），無奈天不從人願，當水手們匆忙綁帆並張掛完畢時，警戍號已然超前至領先位置，隨即在觀眾如雷的吶喊聲中率先衝過完跑線。（圖:纏鬥中的瓦葵麗二號與警戍號）

警戍號以3小時24分39秒跑完全程，瓦葵麗二號則是3小時26分52秒，衛盃艇比挑戰艇早2分又13秒完跑，挑戰艇再經丈量後享有1分又33秒的時間補貼，兩相扣減，衛盃艇僅以40秒真時差距險勝。 警戍號三戰皆捷，「紐約遊艇會」衛盃成功，《紐約時報》稱本局比賽為「歷來最驚險的遊艇對抗」，舟壇人士則認為瓦葵麗二號的盾帆在被吊起前如有經過和警戍號一樣的逐段束縛處理，必不會落得如此結局。 返英前夕，丹雷文爵士透過其私人代表柯西（H. Maitland Kersey）向媒體宣讀一份公開信，信中舉出理由為瓦葵麗二號的落敗作辯解，對第三日比賽中瓦葵麗二號載重水線長度短於警戍號，以及瓦葵麗二號不時受到蒸汽觀賽船干擾，尤其耿耿於懷。 信末他總結說：「我不認為兩艇已分出高下。」

警戍號與瓦葵麗二號的對決不是一八九三年舟賽賽季的唯一大事。 由於英國施行新的丈量規則，以及美國受到丹雷文爵士前來挑戰「美國盃」的刺激，兩國都在該年掀起前所未有的造艇風潮，因此分別都有過其他數場轟動的舟賽。 在美國方面，赫勒薩夫不僅設計警戍號與科羅尼亞號，同時也為卡羅爾（Phelps Carroll）設計印地安之鷹號（NAVAHOE），後者下水成軍後即越洋前往英國從前「美國盃」挑戰艇吉妮絲妲號（GENESTA）手中奪下掌握八年之久的「布連頓礁盃（Brenton Reef Cup）」。 在英國方面，華森不僅設計瓦葵麗二號，同時也設計莎塔妮塔號（SATANITA）與布列塔尼亞號。 巧合的是，不僅美國的新遊艇在其本國受到輕視，英國的新遊艇在其本國也遭受數落，批評人士認為華森設計的遊艇祇不過是難看的比賽器械，不過歷經歲月考驗後的布列塔尼亞號仍被公認為英國歷來最美麗的遊艇之一。（圖:英國皇家遊艇布列塔尼亞號）

當時大西洋兩岸的舟壇人士似乎偏好以懷疑眼光看待新事物，所幸這些新遊艇都在短時間內展現卓越的馭風能力。 在印地安之鷹號之後，已轉手給紐約富商郭爾德（George Gould）的警戍號也在一八九四年越洋前往英國參加舟會活動，同樣亦有良好表現。 但這兩艘美國遊艇都未能從皇家遊艇取得全勝，以警戍號為例，她前後曾與布列塔尼亞號交手十七次，祇贏得其中十二次，這樣的表現讓警戍號的主駕在返抵國門時祇好以“我們是去上課”自我解嘲。 美國遊艇在英國水域上未能所向無敵竟讓一些英國人深信英國的「美國盃」挑戰艇是輸在不熟悉美國的水域狀況，而非本身技不如人。

丹雷文爵士（Lord Dunraven）在一八九三年返回英國時把瓦葵麗二號（VALKYRIE II）留在紐約，但翌年夏季並未按計畫讓她參加美國水域上的舟賽，各方因此揣測他的心思莫非還在「美國盃」身上打轉。 果不其然，一八九四年十月二十四日，丹雷文爵士致函「紐約遊艇會（New York Yacht Club）」秘書表達再度挑戰之意，他希望沿用警戍號（VIGILANT）與瓦葵麗二號的挑戰約定，但略作以下修改：一. 參賽艇在一切荷重（Dead Weight）均在船上的情況下接受丈量，量定後要把載重水線（Load Water-line）標示在船殼（Hull）上；二. 所有跑行上-下風跑道的賽局一律從跑往上風開始；三. 為免受到觀賽船妨礙，所有賽局改在跑道狀況較佳的麻薩諸賽州馬波赫（Marblehead, Massachusetts）近海進行；四. 倘若挑戰艇的速度並非最快，挑戰一方可改派速度最快的英國遊艇出馬挑戰。 「紐約遊艇會」閱畢挑戰通知隨即指派一個由七名資深會員組成的「美國盃委員會（America’s Cup Committee）」就內容進行會內討論。

「美國盃委員會」在十一月五日回函給丹雷文爵士，函中答覆：一. 將應其所請讓參賽艇在一切荷重均在船上的情況下接受丈量；二. 所有跑行上-下風跑道的賽局一律從跑往上風開始並不可行；三. 不考慮在麻薩諸賽州馬波赫外海進行比賽；四. 如丹雷文爵士要以其他船舶取代挑戰艇，須先撤回既有的挑戰，再提出新的挑戰。 「美國盃委員會」還表示不再採行前屆「美國盃」用過的單鎗號起跑（One-gun Start），將回復在那之前的起跑方式。 十二月六日，「皇家遊艇隊（Royal Yacht Squadron）」秘書透過電報代表該會與該會會員丹雷文爵士向「紐約遊艇會」正式提出挑戰，挑戰艇名為瓦葵麗三號（VALKYRIE III），載重水線長度為九十五呎整。 隨後，「紐約遊艇會」在十二月十日收到丹雷文爵士寫於提出挑戰之前的信函，函中他要求將十月通知改為八月通知。 至於單鎗號起跑，丹雷文爵士表示仍偏好這種起跑方式，但「紐約遊艇會」如堅持回復舊制，他也不反對。 (圖:瓦葵麗三號)

由於丹雷文爵士亦在函中探詢是否能完全參照前次的挑戰約定接受挑戰，「紐約遊艇會」遂透過電報答以該會目下僅能同意獲勝的遊艇會應無條件掌握「美國盃」。 在後續的交涉中，「紐約遊艇會」即向「皇家遊艇隊」指出丹雷文爵士在一些信函中對於他在前次挑戰的掌握「美國盃」約定已有改口與更動，「紐約遊艇會」在當時並不滿意這些約定，但為求在有限時間內達成交涉，姑且允諾以待來日妥善解決。 豈料，「皇家遊艇隊」在十二月十六日透過電報向「紐約遊艇會」暗示「倘若挑戰當下被接受而皇家遊艇隊的代表遊艇贏得比賽，如未收到令人滿意的協議，皇家遊艇隊還是不會迎回美國盃。」

決心攤牌的「紐約遊艇會」隨即在翌日回電表明「根據贈與契據約定，紐約遊艇會不同意皇家遊艇隊在贏得比賽後拒絕保管美國盃」，同時敦促「皇家遊艇隊」在一八九五年一月十五日前作出正式回應。 「皇家遊艇隊」眼見無可推諉，遂由其秘書在一月七日致電「紐約遊艇會」表示「願意根據一八八七年贈與契據約定與紐約遊艇會對它所作的修訂接受美國盃。」 這份電報終於使「皇家遊艇隊」接受一八八七年贈與契據一事有了文字憑據。 雙方交涉終告塵埃落定，「紐約遊艇會」便在一月十四日接受丹雷文爵士的挑戰，鑒於贈與契據中有關十月通知的規定無可避免會使對決日期往後延，該會同意予以擱置，改採八月通知。 與對決有關的其餘細節待丹雷文爵士來美後再作討論，而第一局比賽舉行期日則定為一八九五年九月七日。