楊丞琳出生時，家中的阿嬤幫她取名「楊丞菊」，小名「阿菊」。楊丞琳的媽媽，對很多事都逆來順受，可是一聽女兒取名「丞菊」，只覺得有點土，堅持用「楊丞琳」。等到女兒要進演藝圈時，媽媽還特別花八千元，重新為女兒算個好名字，當時，算命告知，「楊丞琳這個名字，會覓得如意郎君，可是事業不好。」，楊媽媽想想，女孩子家，覓得好夫婿最重要，算來算去，還是不改名，就用楊丞琳進軍歌壇。結果並未如算命所言，楊丞琳在事業上取得成功，而感情事則尚待努力。

1997年丞琳得到同學和老師的鼓勵下訂下目標，立志成為一位在臺上發出光芒的歌手。楊丞琳開始參加各種不同的歌曲比賽，而當時還戴著牙套矯正牙齒的楊丞琳只是一個沒有人注意屢戰屢敗的人，就連參加美少女選舉，冠軍有幾萬票而她只得到四百多票，其中的兩百張還是媽媽投的，這一度讓楊丞琳的信心大受影響，歌星夢亦似乎變得很難走了，一切都不如她當初想的這麼簡單。一個多禮拜後,楊丞琳參加了健康美少女的選拔,還進了決賽而當時還戴著牙套的楊丞琳擔心會有評審不喜歡，在決賽進行的前一晚,堅持要牙醫除下她的牙套。結果在比賽中楊丞琳得到前六名。

1999年與經理人公司簽下合約，正式往做一位藝人的目標前進，經理人公司安排六位優勝者進行錄音，而且還指定要唱范曉萱的"眼淚"，更把錄音過程錄下來給專業音樂人來評價她們的表現： 哦，眼淚，眼淚都是我的體會，成長的滋味， 哦，眼淚，忍住眼淚不讓你看見， 哦，我在改變，孤單的感覺， 你從不曾發現，我笑中還有淚。

本來楊丞琳對自己的歌聲還是充滿信心的，但沒想到音樂人的評價極差，當中一句"我一定不會給你出唱片的"更令年小的楊丞琳受到沉重的打擊。在這些打擊下，最後還是留下了四位成員在2000年組成了4 in love出了第一張同名專輯，但在完成這個夢當中確是一路艱辛。

有一次,4 in love要去錄影,可是她們遲到了 當值的保安人員更以為她們是扮成歌手的樣子要混入錄影室接近歌星 最後得到經理人的幫助下才能順利錄影 當時的楊丞琳又委屈又生氣,但她也只得默默忍下這口氣......

而在錄影後,她們四個都會到附近的便利店買一包飲料 目的是把微薄酬勞換成零錢,才能四個人平分 而她們的服裝也要自己出錢購買的 得到的金錢跟本不夠日常用 雖然辛苦,但她們四個沒有放棄 還努力工作,相信他日她們定能成為出色的歌手

在推出專輯後,她們終於舉行生平第一次的簽唱會, 當時到場的人數比她們四個還少,只得三個人 但她們開心的是,有一位歌迷要求在cd上再簽一次名,說很喜歡她們 從"眼淚"的挫折走到現在,楊丞琳的歌星夢一直也是這樣難走的

2001年4 in love發了第二張專輯 "誰怕誰" 成績依然不理想,也因此解散了 接著的年頭,丞琳開始向戲劇發展,亦換了新的經理人公司 有一天,她突然接到經理人的電話, 原來是經理人幫她找了間新唱片公司,亦是她現在所工作的Sony BMG

2002年，學校畢業後的楊丞琳，經過一定時間演藝實際訓練後，於經紀公司安排下，全力投入台灣演藝工作，不久，也漸以主持綜藝節目打開知名度。其中以與吳宗憲、阿雅搭檔的中視綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》，以及電視偶像劇《惡魔在身邊》中與賀軍翔的搭檔演出而頗受華語地區歡迎。

2003年,楊丞琳終於和Sony BMG簽約 由於唱片公司一直在找楊丞琳的音樂方向,直到 2004年9月才正式到錄音室唱她第一首歌"曖昧" 可是她一直錄得不好,在錄音室也不知哭了多少次 唱片公司叫她放二個月假再錄

楊丞琳的不安一直湧上心頭,想著是不是唱片公司要準備和她解約 一連寸對楊丞琳的打擊,令她進了人生的低潮 眼淚陪進她渡過不成眠的夜 暫停了錄音的工作,丞琳把心力都茵在拍戲劇和主持的工作上 也因此和阿雅做了好朋友 在這個不如意的情況下,阿雅不斷鼓勵楊丞琳 叫她不要放棄,而這些話也一直留在她的心中,終於在 2005年5月終於完成了"曖昧"的錄音工作 整張唱片整整花了9個月的時間 隨著偶像劇"惡魔在身邊"的推動下,她終於在 2005年9月9日推出她第一張個人專輯"曖昧" 而銷售成績也十分理想,也完成了她從十三歲編織起的歌星夢


2005年，楊丞琳發行首張個人專輯《曖昧 (專輯)》（新力博德曼發行），因為知名度頗高、歌藝造型頗為出眾，致使該專輯銷售成績極佳，同名主打歌曲於發行時間常居各項華語排行榜的榜首。之後，她於2006年年初發行沿襲首張專輯輕快曲風的《遇上愛》，也成為當年度台灣各項歌曲排行榜的熱門歌曲，銷售情況於不景氣的華語歌壇獨樹一格。也因為如此，楊丞琳以新人之姿意外成為麥當勞的台灣代言人以及該所屬唱片公司的一姐，其髮型與動作皆在短時間內，成為台灣[1]、香港[2]、上海[來源請求]等地許多少女的模仿對象。

2007年，楊丞琳首度演出台灣電影刺青一片，這部由周美玲導演的《刺青》，不但在柏林影展中拿下泰迪熊獎（最佳同志電影），在台灣上映之後也有超過一千萬的票房，為楊丞琳的演藝事業再創紀錄。