【他其實沒那麼喜歡妳】故事圍繞在幾個20-30歲之間的女性她們的愛情遭遇，其實在每一段的愛情裡面，總有一方投入比較多的感情。像傻小妹琪琪（吉妮佛古德溫）她總是誤解男性所透露出來的訊息，她喜歡上一個房地產業務寇納（凱文康諾利），而他的室友亞歷士（賈斯汀隆）看到琪琪那麼積極尋找真愛，情場高手的他只好以男性的觀點來教導這個愛情澀女如何了解男人的真面目，並敲醒腦袋認清楚…他其實沒那麼喜歡妳！

珍妮（珍妮佛康納莉）與琪琪是辦公室同事，她也是琪琪的愛情諮詢專家；而珍妮和班（布萊德古柏）是結褵七年的夫妻，卻因為班遇上一個熱情女歌手安娜（史嘉莉嬌韓森）的大膽誘惑，而遇上了婚姻的瓶頸；安娜雖然和寇納在一起，但是很顯然安娜沒有那麼愛寇納。另外珍妮和琪琪的主管貝絲（珍妮佛安妮斯頓）和男友尼爾（班艾佛列克）同居多年，但是現在卻可能面臨分手，因為尼爾不想結婚，可是貝絲卻想要這張結婚證書。

而瑪麗（茱兒芭莉摩）則是一個報紙記者，她幫助寇納在他的房地產事業成就越來越高，可是茱兒自己卻一直無法打破單身的這個身份，因為她永遠無法學會如何利用手機、MSN、電子郵件等這些高科技產品來找到另外一半……

就在這些不同的愛情故事中，有人得到了圓滿的Happy Ending，也有人離開了原來的愛人，但是所有的人都還是在不同的際遇，在每個世界的角落繼續下去追尋愛情……