〔萬夫莫敵〕的主要攝程從１９５９年１月拍到８月
此外１１／１２月　隔年初到３月又先後補拍鏡頭
拍攝過程困難不斷 寇克與導演Kubrick時有衝突
總共花了１６７個工作天　１２００萬元鉅資 一萬多名演員
電影在１９６０年１０月上映　立刻造成轟動
影評幾乎一致叫好 隔年得到六項奧斯卡提名
抱回最佳男配角(彼得尤斯汀諾夫) 攝影 服裝設計 藝術指導陳設四座獎
總票房達到３０００萬元　環球則回收１０３０萬元　名列１９６１年十大暢銷片
全球票房則是６０００萬元（２００１年１２月的統計）
珍是片中唯一的女性主要演員　
雖然〔萬夫莫敵〕算是一部以男性為主的電影
但西蒙絲的演出卻沒有被男星壓過　反而特出其中
她那內斂　沉靜卻堅毅的演出細膩感人
這是西蒙絲生涯另一部經典之作

這時珍面臨史都華牧場的財務問題 兩個摯友(Sam Zimbalist Ben Allenberg)的死亡
還要面對丈夫日漸下滑的事業(他已一年沒接到電影片約了)
珍只好再度投入下一部電影
這是她事業另一部代表作──〔Elmer Gantry／孽海癡魂〕
本片改編自頗受爭議的小說經典
描述１９２０年代一名流浪者成為一個成功的巡迴傳道家　並與美麗的傳教團女領導戀愛
但當他放蕩的過去被揭露後　卻引起一場危機
這部宗教心理戲劇片由聯美發行　李察布祿克(Richard Brooks)導演
布祿克在１９４７年就想把這部小說搬上銀幕
但幾經波折　直到１９５９年時才能如願
男主角是畢蘭卡斯特　他說主角Elmer Gantry根本就是他自己
要角尚有亞瑟甘迺迪　Dean Jagger 莎莉瓊絲 Patti Page

〔孽海癡魂〕從１９５９年９月拍到１２月　１９６０年７月上映
當時美國還沒有電影分級　聯美已用｛Adult Only｝來宣傳
雖然宗教團體撻伐　卻得到影評一致讚賞　很多人認為這是１９６０年最傑出的電影
隔年得到奧斯卡最佳影片等五項提名
抱回男主角　女配角　原創劇本三座獎
這部花了３００萬的片子總票房１０４０萬元
讓電影公司回收５２０萬元　相當賣座
至於珍發揮相當精湛的演技 有些人甚至認為這是她事業最出色的演出
珍將片中那為莎倫姐妹對宗教　愛情　夢想的看法詮釋得絲絲入扣
得到金球獎　英國電影獎外國女主角（因珍已歸化為美國人）的提名
可惜奧斯卡再度忽略她
不管如何　〔孽海癡魂〕是西蒙絲生涯中最精彩的演出之一

不過在拍攝過程中　珍與長她１７歲的李察布祿克卻相戀了
布祿克一向以拍戲嚴厲與脾氣暴躁聞名
珍剛與他相戀時常帶著淚水回家　因為覺得自己不了解這個瘋子
後來才發現李察的舉止態度只是在演戲
其實他本人並非像表面上那樣難相處的人

這時珍與史都華的婚姻已到攤牌的時刻了
１９５９年１２月　西蒙絲跟葛蘭傑談到離婚
牧場導致的財務危機　私人問題與兩人事業走向的天壤之別
在在讓他們的關係走向不歸路
１９６０年６月在拍攝〔The Grass Isgreener／綠苑春濃〕時
珍正式對外宣導將與史都華分手
１９６０年８月　兩人正式離婚
珍保有女兒的監護權
同年１１月　珍與李察布祿克結為夫妻

１９６０年春天　珍回到英國　與好友卡萊葛倫　黛博拉寇兒　勞勃米契　共同主演環球的〔The Grass Is Greener／綠苑春濃〕
這部幽默風趣的上流社會浪漫喜劇改編自倫敦賣座舞台劇
描述一對開放古堡給外人參觀的貴族夫婦　因為一名美國富翁的到來擾亂了他們的婚姻
導演是史丹利杜寧(Stanley Donen)
電影在年底上映 評價不差
雖然四個主角都是獨當一面的大明星
不過英國票房只是中等成功 美國總票房則是６００萬美金
只為電影公司回收３００萬元左右　成績差強人意
但西蒙絲有相當搶眼的表現 並且獲得金球獎提名
這可能是她事業中最精彩的喜劇演出

或許是鑑於上次婚姻的失敗　此後珍對事業便不再全力以赴
將重心放在家庭身上
１９６１年７月　她生下第二個孩子凱蒂布祿克(Katie Brooks)
這是以凱薩琳赫本的簡稱命名
李察布祿克在片場的脾氣一向暴躁易怒
不過要是西蒙絲來探班 就會變得較為溫和

睽違影壇三年後 １９６３年　珍婚後首度復出
接下派拉蒙的家庭文藝片〔All The Way Home／田園故夢〕
電影改編自普立茲獎小說 描述在２０世紀初的田納西州
一對母子突然遭到家中男主人的驟世
試圖去適應這場悲劇
男主角是Robert Preston , Pat Hingle
〔All The Way Home〕在１９６３年１０月推出　
〔田園故夢〕是部感人的黑白文藝片　影評極佳　票房也理想
西蒙絲有令人心碎的傑出表現

〔事業下滑〕
雖然〔田園故夢〕是次成功的復出
但好的角色與電影卻越來越少寄到珍手上


１９６４年　珍接下米高梅的心理文藝片〔Mr. Buddwig／長相憶〕
描述一名紐約失憶的男子逐漸靠著來往的路人與目擊事物一點一滴恢復著
男主角是詹姆士葛納 西蒙絲排名第二
要角尚有Suzanne Pleshete , Katharine Ross ,安琪拉蘭絲貝瑞等
這也是６０年代日漸減少的最後幾部黑白電影之一
主要攝影在１９６４年３月於曼哈頓開始
可是遇到當地勞工聯盟紛爭　劇組也有人參加
導致進度延宕
〔長相憶〕直到１９６６年１０月才正式上映
影評中等　但得到兩項奧斯卡技術提名
珍飾演一個金髮女郎　有不錯演出

１９６５年　珍投入哥倫比亞公司與英國合作的〔Lifeat the Top／金屋淚續集〕
這是１９５９年名片〔Room at the Top〕的續篇
改編自同名小說
描寫男主角功成名就 卻不滿意自己的生活
珍飾演他的妻子
要角有勞倫斯夏威 Honor Blackman
電影在１９６５年底發行
雖然一般咸認成就不如首部　但仍獲得不錯口碑
西蒙絲也有精彩的演出

接下來 珍在狄克范戴克與黛比雷諾主演的〔Divorce American Style／美國式的離婚〕客串一個角色
這部哥倫比亞的喜劇描述一對結婚多年的夫妻決定離婚
後來才發現單身生活有多辛苦
要角尚有小傑森羅柏茲　范強生　Lee Grant 等
電影在１９６７年６月上映　票房普通 影評好壞參半
至於西蒙絲則有不錯表現

１９６７年　珍接下環球的〔Rough Night In Jerico／猛虎屠黑龍〕
男主角是狄恩馬丁與喬治比柏
這時珍的聲勢似乎在下滑了
因為排名竟是第三　位在兩名男角之後
這部西部片改編自小說　描述一個警長與幫派老大的鬥爭
電影在１９６７年８月上映　評價普通
但西蒙絲有精彩的演出

１９６７年　珍接下第一部電視片約〔Soldler In Love〕
接下來逐漸陸續在螢光幕出現

１９６８年 珍主演電視電影〔Heidi／海蒂童心〕
描述女童海蒂的天真善良感化一名乖戾的小女孩
也促成一對成人的姻緣
導演是Delbert Mann要角有麥西米倫雪兒　Jennifer Edwards Michael Redgrave
影片１９６８年１１月在電視播出
評價不錯　珍也有出色表現