才華揚溢，博覽雜書

吳敬梓出身官宦世家，曾祖輩「兄弟五人，四成進士」。擁有優越的家學淵源，再加上天資超群、才思敏捷，少年時曾作詩冒充南朝詩人沈約的作品，竟騙過了許多人。

逐漸地刻板的經典書籍，滿足不了他旺盛的求知慾，於是偷偷看起稗官野史等雜書、禁書了。因為喜歡在被鄙視為「雜學」上下功夫，使他與社會的隔閡與日俱增，縱使有許多「浚發於巧心」之作，往往得不到應有的賞識。

有心栽花花不開，無心插柳柳成蔭

考秀才時，他從外地倉促回鄉應考，入場時草草成章，心不寧、文未飾，居然榮登榜首。參加鄉試時，他開卷後一揮而就，言有根、論有據，自認勝券在握，結果竟名落孫山，而一些他認為不學無術的人，反而都考上了。

面對這種不合理的現象，令他憤憤不平，從而對科舉制度產生了懷疑。此外，他又目睹無數的文人，為科舉求官而空耗一生，最後成為社會無用之人。這些見聞，使他對科舉制度逐漸產生反叛的心理。

看透人世冷暖，形成叛逆性格

吳家到他父親時，家道開始衰落。他的父親吳霖起個性淡泊名利，在當時崇尚榮華的社會，顯得格格不入，後來因為得罪上司而丟官返鄉。回家後，抑鬱寡歡，第二年就去世了。此事使他深深體會官場的冷酷與黑暗。

他的父親死後，近房弟兄乘虛而入，引發了一場家財爭奪戰。在這樣一個詩禮傳家的家族中，發生兄弟鬩牆的醜事，讓他看到道貌岸然、滿口仁義道德的叔伯輩虛偽的一面。這一件事使他深受刺激，也形成了蔑視富貴的叛逆性格。

爭奪財產的結果，最後還是由他繼承父親遺留下來的大筆產業。由於生性豁達，喜歡助人急難，無論識與不識，往往有求必應，還經常邀集文士雅士飲酒作樂，從而不到十年就把家產散盡了。宣告破產後，因受不了親族的白眼，索性把房屋賣掉，搬到南京居住。

這段期間，他不斷地寫文章攻擊時弊，漸漸他的文名傳遍江南，成為當時的文壇盟主。安徽巡撫趙國麟得知他「文瀾學海，落筆千言」，於是推薦他赴京參加廷試，別人眼裡這是千載難逢的機會，但他卻託病不往。

此後，他堅決不參加任何考試，並主動放棄秀才的資格。摒棄仕途後，他的生活更加窮困了，有時三餐不繼，就拿幾本書換一些米糧充飢。漫長的冬夜裡，熬不住寒冷，就找幾個同病相憐的朋友，乘著月色，繞著城牆一邊走一邊歌吟呼嘯，直到天亮才進城，然後哈哈大笑各自散去，他戲稱此為「暖足」。

後來他時常外出投靠親友，以求接濟。到淮安探訪朋友時，他的朋友打開他的行囊一看：空空如也，連筆硯也沒有，就詫異的問：「筆硯是文人一刻也不能離開的東西，你怎麼連這個都沒有？」他回答：「我胸中自有筆墨，要這些東西幹嘛？」

有一次他的親戚去探望他，見他「不食兩日矣！」，就贈他兩千錢。他拿到錢後，就邀約一些窮朋友痛快吃喝，根本不考慮明天有沒有米下鍋的問題。乾隆南巡時，別人都去夾道歡迎，他卻「企腳高臥向栩床」，表示了一種鄙視的態度。

為了抒發不滿，完成歷史巨著

歷盡滄桑和生活折磨後，晚年他激起了創作的慾望，想透過文筆將自己的不滿表達出來。經過一段時日的憤筆疾書後，終於完成《儒林外史》這部歷史大作。

《儒林外史》沒有用二分法判定好壞、是非，而是將批判隱藏在每個故事情節中。他筆下的壞人，通常滿口仁義道德。在功名利祿的背後，往往暗藏令人墮落的深淵，語言準確、精煉，充份達到諷刺的效果。

胡適認為他身為一個八股大家的曾孫，自己也在裡面下過一番工夫，一旦大覺悟後，才能把八股社會的醜態，淋漓盡致的表現出來。@*(http://www.dajiyuan.com)