雖然1999年最風光的電影是「美國心‧玫瑰情」，影評人最推崇的卻是培恩的第二部作品「風流教師霹靂妹」(台灣片名取得很爛，會讓人以為是師生亂倫的故事)，改編自「身為人母」原著作家的前作，全片充滿培恩和他的編劇搭檔吉姆泰勒幽默機智又帶點感傷的筆觸，奶油小生馬修柏德利成功轉型，飾演一位突然對人生感到窒息並充滿偏見的老師，瑞絲維斯朋更成功擺脫YA電影清純少女的形象，精采詮釋一個好勝心強的高中女生，個人認為比令她在奧斯卡封后的「為你鍾情」更值得拿獎，可惜僅劇本獲得入圍。

三年後的「心的方向」再獲好評，影帝傑克尼柯遜難得詮釋內斂角色，將一位退休後頓時失去妻子和人生目標的老年心態演得絲絲入扣，再令他拿下一座金球獎影帝，並與俏皮飾演親家嬉皮媽媽的影后凱西貝茲一起入圍奧斯卡，可惜贏得金球獎的培恩和泰勒意外在奧斯卡上落榜。

2004年的「尋找新方向」成為培恩的生涯里程碑，除了橫掃各大影評人協會最佳影片等獎項外，也再獲一座金球獎，並終於在三度入圍後拿下奧斯卡，他找了三位本是二線或已過氣的演員來擔綱演出，似乎有三個角色面臨人生低潮或不同階段時心情的對照感，後來這三位演員都因本片大為出名或東山再起，其中兩位還入圍了奧斯卡，另一位則是奧斯卡名單上的大遺珠，我去看本片時全場只有我一個觀眾，雖是平日晚上，不知道是因為外面下大雨，還是本片真的乏人問津，可惜了入圍奧斯卡才得以在台上檔的良機。

除了自編自導外，培恩和泰勒也曾幫商業大片執筆，不知者可能會大大地跌破眼鏡，其實「侏羅紀公園III」和「當我們 "假" 在一起」就是出自他們筆下，只不過後來可能經由其他編劇修飾而失去原貌，培恩就曾因「當」的成品已經被亞當山德勒改的太多而表示不滿。除了「巴黎我愛你」中的短片，他已經六年未推出導演作品，而是擔任製片、提拔新獨立導演，入圍奧斯卡的「親情觸我心」就獲得他的支持，他也參與去年在HBO播出的新影集「大器晚成」。

「繼承人生」再度改編小說，卻是他首度未和泰勒聯合編劇，入圍七項奧斯卡大獎並二度獲得最佳改編劇本，亦令喬治克隆尼再度問鼎影帝，一向觀察美國文化鞭辟入裡的培恩，新作仍是萬眾期待，「內布拉斯加」(直譯)，將是他首部未參與編劇的作品。