~~第四話開始囉!~~
『緊張的初體驗！』

正平（二宮和也）自願從高中退學！？
商店街流傳著這樣一個奇怪的傳聞。
連身為好朋友的健吾（山下智久）、隼人（成宮寬貴）與功司（小栗旬）都會錯意，讓正平也覺得一頭霧水。
這個理由稍待一會兒才會了解，而正平的心情是很渾沌不明的。
原因當然是因為五十鈴老師（釋由美子）。正平鼓起勇氣所發出去的告白e-mail，結果卻收到五十鈴老師非常乾脆的回答。
「跟我17歲的夏天一樣都結束了…」
正平正在這麼想的瞬間，在他的人生裡射入了一道光芒！
沒想到竟然是五十鈴老師要跟他去約會！！
為了朝著命運的約會而變得很亢奮的正平，健吾、隼人跟功司決定要支援他。心裡喜歡正平的千繪（鈴木杏）也是，一面抱著複雜的心情，一面加入了支援正平的行列。場地練習、行程預演，然後是胡亂的妄想…，一切都準備就緒而迎接著約會的當天，大家的情緒都很高漲！雖然被京平告知得幫忙選舉造勢活動，不過正平卻騙老爸說有考試而逃過，帶著心虛的情緒，還有久米君（塚本高史）直接傳授，打算作為不時之需的終極武器的「我，搞不好，非常，喜歡你」這句話，正平與展開與五十鈴老師的約會。
遠遠地守護著正平的健吾、隼人、功司與千繪（已喬裝），而約會也順利進行。只是原來五十鈴老師是打算要毅然地拒絕正平的告白才邀正平一起約會的。而且正平與老師兩人一起的畫面不小心被商店街的大人們知道，而趕緊到商店街的集合場所召開緊急會議。席間五十鈴老師堅定地表示「正平只是我的一個學生而已」，這句話把正平推向了絕望的邊緣。
那個時候健吾也知道一個驚人的消息，親眼目睹園子（上野夏日）和大學生在一起，而且還得知自己女朋友的初夜是給了那個男人。不停地數落著還是處男的健吾的園子，反被健吾更強烈的口吻反駁回去。健吾那時才知道，原來「糟了，我真的，很喜歡園子」……。
而正平不願再度放棄喜歡五十鈴老師，並從千繪的口中得知五十鈴老師因為正平才讓她有了身為教師的自覺，並且五十鈴告訴千繪說，正平是「我最重要，最喜歡，對我而言是我的第一個學生」。
正平則不顧京平（段田安則）的強烈反對，毅然決然離家出走。