在5W1H中，這5個W，When何時，是可以這樣看，全是Timing的問題，Timing，也就是時間點，一個事情，或者說是一個事件的發生，會是在何時，看來這是相當簡單的事，我們在發開會通知書時，一定會告訴與會者，何時(When)要開會，在某年某月的某一天幾點幾分，請準時出席，是可以不用寫到秒，那是沒意義的，在我們的日常生活中，像開會這樣的時間點，很少會把時間點講到幾秒，頂多到幾分鐘這樣而已，When在日常生活上的運用就這麼簡單，但何時(When)乃會議通知書一定要有的一個要素，一般會說「人、事、時、地、物」的詳述，但這其中的每一項，就是「時」這項最不能省略，沒有開會的時間點通知，與會者一定會不知道如何安排參與會議的時間；再深入探討之，開會的時間，除了時間點之外，甚至於要寫明要開會多久，2個小時，還是3個小時，諸如此類的，顯然，從日常生活中，對時間點(Timing)的說明，這個時間點的意義，還不只是時間那個點，應該還要包括「一段時間」，而在思考邏輯上，是也可以將「一段時間」視為一種時間點(Timing)，以求其邏輯上的簡單性，但倒過來說，也就是說，雖然字面上寫的是時間「點」，其時間點的意義，絕不會只是一個「點」，可能會是「一段時間」，當然，在日常生活上的時間安排，是不需要如此嚴謹區辨，不過，當我們在做研究的時候，就有必要很注意「時間點(Timing)」這樣的特性，何時(When)會發生？不是只有一個時間「點」而已。

在研究上，問何時(When)會發生？這就沒有如我們在日常生活中所想知道的「時間點(Timing)」那麼簡單，在研究上想知道一個研究的事件會在何時(When)發生，是相當的困難，就以這次全球發生的金融大海嘯來說，這事件確定是已經發生，但隨之而來的經濟不景氣，到底會在何時(When)落底，這恐怕也很難說個準，是在今年2009年的第二季，或是第三季，還是說更久，是否真的會一蹶不振，從此經濟完全崩解，萬劫不復，大概不會這樣，一定會有一個最壞的時候，就是不知道會在何時(When)，在現在這個時間點，就會有很多的看法，想預知未來在何時(When)景氣會開始復甦，這個答案，相信任誰也沒有把握，若有人現在真的可以準確預知，如諸葛孔明一般料事如神，那現在全球經濟的問題之處理，也就會變得相當地簡單，假如真的是在今年的第二季落底，那現在當然就會是最好的投資時間點，就是不知道在何時(When)，搞不好還會更壞，所以，在投資消費上大家就變得很保守，這就是何時(When)之難也！

從這樣的分析，顯然，當我們問「何時(When)會發生？」之時，其實就是在問預測(Predict)的問題，這絕對是相當困難的工作，在很多事件的發生，其所涉及的因素是相當地複雜，也就是因為這樣，當我們回頭再看這次的全球性金融危機，若在2007年，或更早在2006年的時候，就能預知此事件，及早處置，這次的全球性金融危機也就不會發生，而事情都是這樣，事後諸葛再來看過去，很多事情就是那麼清楚，但何以當時會無法預知，這就是研究「何時(When)會發生？」之困難；而「何時(When)發生？」之探討，在時間點上的研究，也不是完全都是看在未來在那個時間點上會發生何事？有時候也會看過去，在過去發生的事件，找時間點，到底在「何時(When)發生？」，也不是那麼容易的事，尤其是年代久遠，在探討「何時(When)發生？」，由於事件已發生在過去，一切無法從來，所以，還是只能用推測的，找到的一些資料，斷垣殘壁，蛛絲馬跡，推測過去曾發生的事件之時間點，還有各事件發生前後順序，這也是探討「何時(When)發生？」 的一個要點，在時間點上的前後順序。

5W1H在知識的探求領域中，就是When這個W，在時間點上的變動是相當地令人捉摸不定，這也是在實務上相當困難的工作，在實務上一個決策的成敗，往往也就在拿捏Timing的準不準，但也因為When這個W可以放在Timing上的探討，而使得5W1H的思考研究更具有預測力。