麥可傑克森驟逝，象徵八○年代流行文化的結束。麥可傑克森挾著美國的優勢文化席捲全世界，成為新左派學者眼中「美國文化帝國」的代表人物。麥可的舞台造型，迄今仍深深影響當代男性時尚，如Balmian近兩季作品就是以麥可傑克森為創作靈感。

作家蔡詩萍感慨地說，麥可音樂的成就無人能及，但他的個性退縮孤僻，從他娶白人為妻、漂白皮膚和整容，就可知道他一直想擺脫黑人的身分，「麥可生不逢時，如果他此時才出道，見到歐巴馬當選總統，或許他會更有自信。」

舞台上的麥可挑戰當時禁忌，包括歌曲「比利金」的未婚懷孕、在MTV中不時撫摸下體、伸手觸摸女舞者大腿等，以言詞與肢體動作挑戰中產階級的道德觀，引發衛道人士大力撻伐，卻讓他更受年輕族群崇拜。

他不男不女、亦剛亦柔的舞台造型，迄今仍深深影響當代時尚。實踐大學時尚與媒體設計研究所所長曲家瑞指出，麥可在「顫慄」中的皮夾克造型，掀起流行風，迄今皮夾克仍是男人衣櫃裡不能缺少的時尚單品。他在「BAD」的軍裝造型，更是招牌，陽剛的軍裝搭配尖細柔美的類童嗓音，獨樹一幟。

此外，麥可在舞台上的獨特造型，如白手套、短一截的窄長褲、雷朋飛行墨鏡、墊肩軍裝夾克等，為視覺效果增色不少。黑皮膚的他戴上純白手套後，雙手動作更加明顯；短一截的窄長褲露出白襪，看來十分可笑，卻凸顯他雙腳舞動的動作。

造形師何立德分析，麥可看似奇特怪異的裝扮，與其說搞怪，不如說是他為了突出舞蹈動作的最佳道具。

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