小南門位於臺北市延平南路與愛國西路交會路口圓環上，建立之初作為 台北城內 通往 板橋、中和 的孔道，城內連接小南門街（今延平南路 中山堂 以南路段，以北則為撫台街），日治時期 屬 書院町。

小南門相傳為板橋富賈 林本源家族 ( 本籍福建漳州 ) 於彰泉械鬥後為了避開 艋舺 的 泉州 勢力，方便出入臺北府城所捐建。

小南門為台北府城五城門中最為小巧，構造與形式皆不同於其他諸門。 不像其餘4個城門是封閉、肅殺的碉堡一般，為精美的樓閣式城門造型，流露出秀麗、親切的味道，十分特別。 臺作雖也是石條所砌，上半部卻使用傳統上常看到的柱廊樓閣。 屋簷下斗拱成列，並施彩繪，有如一座小廟，非常華麗。 門額題為「重熙門」意為盛世興隆，光輝普照的意思。

日治時期，台灣總督府拆除台北城垣、城郭和西門，小南門則規劃為圓環綠地。1935年，台灣總督府依「史蹟名勝天然紀念物保存法」將城門指定為史蹟加以保存。

1966年，中華民國政府以「整頓市容以符合觀光需要」為由，將小南門的城樓改建為中國華北樣式建築，而石構臺座及圓拱門則維持原有建材造型。

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