果然如老師們的預測，周杰倫沒有考上大學。葉惠美多方打聽後，鼓勵杰倫去考台北大學音樂系，結果他沒有被錄取。周杰倫咬著牙考第二次，還是失敗了。媽媽和外婆外公都為杰倫的前途擔憂，這孩子究竟將來能幹什麼呢？ 

極度迷惘的周杰倫無所事事，只好等待服海軍兵役，這期間，竟得了僵直性脊椎炎，令人沮喪的是這種病無法根治，只能靠藥物緩解，到了晚期全身甚至會像殭屍一樣僵硬，也可能導致癱瘓。葉惠美和外婆說起杰倫就垂淚。

母愛呵護下一飛沖天 
病緩解一些後，周杰倫到一家餐廳打工，作為端盤工的他因為時常打翻菜盤，每個月的工資幾乎被扣掉了一半。餐廳中有一台鋼琴，一次閒暇時周杰倫彈了一曲《肖邦舞曲》，把老闆驚呆了，老闆靈機一動，叫周杰倫不要端盤子了，就在餐廳彈琴，然後請來電視台記者炒作，不但使得餐廳生意火爆起來，還節約了一大筆請鋼琴師的費用。

  
葉惠美感受到了杰倫的音樂潛能，她替兒子在台北星光電視台娛樂節目「超猛新人王」報了名。周杰倫精心創作了一首歌曲《夢有翅膀》，但他對自己的演唱實在沒信心，請了一位歌手演唱。演唱者不能理解他的曲風，而他的鋼琴伴奏又顯得怪異，弄得台下聽眾噓聲一片，初出茅廬的一場表演徹底搞砸了。 

周杰倫很快創作出大量的歌曲，但讓吳宗憲感到不可理解的是，他創作的歌詞總是怪怪的，音樂圈內幾乎沒有人喜歡。一次，周杰倫又拿著自己的得意之作送給吳宗憲審讀。這次吳宗憲連看都不看，便將那首歌曲揉成一團，隨手丟進身邊的垃圾桶裡去了。周杰倫的眼淚禁不住流了出來。

是放棄還是繼續？媽媽每天來公司門口已經成為一道風景線，如果放棄，太對不起媽媽了，周杰倫硬著頭皮支撐著，他吃住都在辦公室，以每天一首歌的速度進行創作。葉惠美每天晚上都到公司看望杰倫，望著日漸消瘦的兒子，她強忍著不讓自己的淚水流出來，儘量說一些鼓勵的開心的話，然後將杰倫換下的髒衣服拿回去洗乾淨。