盧梭於 1855 年從巴黎一所收費站中退休後，始全力作畫，因此博得「關稅員」的稱號。別人常把他歸為「原始的」、「素人的」、「週日畫家」之列，他卻光明正大地認為自己是不折不古的專業畫家。

　　盧梭畫的主題包羅萬象，除了巴黎市郊，還有手法率真直接的人像，瑰麗的寓言性作品，花卉、尤其是一批富異國情調的大幅幻想式作品，這些作品是他常逛巴黎的公園、植物園、動物園所激發出來的。

　　盧梭雖然生性天真、未受過正統繪畫訓練、畫畫極吃力、一筆一劃修修補補的，但是對構圖設計卻具有獨到的直覺能力，再加上他想像力充沛開闊，在藝術成就上自然在一般素人畫家之上。

1889年，當拔地而起的埃菲爾鐵塔以昂揚的氣勢佇立在巴黎中心的時候，頓時在法國各界引起了一場軒然大波，種種指責紛紛揚揚，諸如："簡直象長脖子的妖婦，破壞了整個巴黎的和諧"等等。但新浪潮的藝術家們卻謳歌這一偉大的機械時代的產物，在他們眼中樸素莊嚴的鐵塔象一個時代的巨人（圖1《埃菲爾鐵塔》），以跨越空間的勇氣向科學生活的領域邁進。
45歲的亨利·盧梭把這新興的偉大發明當作文明理想的象徵，以興奮的筆觸繪製了自己站在埃菲爾鐵塔前的自畫像（圖2《我·自畫像·風景》）；這恰恰又給了巴黎評論界口實，他們肆意對畫家和他的作品進行嘲弄："原來盧梭才是繪畫的革新者"、"這是肖像等於風景，趕快去申請肖像=風景的專利吧"。盧梭聽到後，這位中年才開始藝術創作，半路出家的近業餘畫家卻很高興。
盧梭經常在人前自稱"海關檢查員"，他原來的職業是巴黎入市關口的稅收檢查員；他正式從事繪畫工作是在36歲時，46歲才取得了某種成就的象徵--盧浮宮臨摹研究古典繪畫藏品的許可證。
盧梭正式參加獨立沙龍展時，幾乎是個老頭，但他給人以憨厚、淳樸的印象，他畫的許多作品，清新自然，猶如被剪下的獨得妙趣的紙片拼湊而成。從充滿諧趣的筆觸和色彩上（圖3《戰爭》），明顯可以感受到他本身並沒有堅實的繪畫基礎；但又能夠體味到隱藏在作品深處的天才意識和奇思妙想，他絕對屬於以天分彌補原則失誤的成功者。
他的許多作品的比例和佈局，大都有些淩亂失衡，人物有時連最起碼的形似都夠不上（圖4《椅子上的詩人--阿波里那爾》），但新鮮敏感的色彩（圖5《搏鬥》），豐富大膽的想像足以把這些失誤的損失減少到零。
1886年，經點彩派的西涅克發現，盧梭被推薦到獨立沙龍參加畫展，算是他真正從藝生涯的開始；雖然，評論界從一開始就對這個充滿幻想和夢幻思維的"幼稚"畫家大潑嘲諷的冷水，西斯萊、雷諾瓦、勞特裏克等許多大畫家卻都對盧梭作品中發散出的革新自由的創作風格表現出高度的重視，德加曾誇耀說："沒有什麼能使他不成為大畫家。"
許多流行的題材在盧梭的世界透視出特有的澄澈感。仿佛他們只是以一種獨立的模式規範著觀者情愫，使其不至於向素材之外的縱深空間發散，這種意念只局限在美麗的裝飾象徵藝術範疇，更大的意義在於他用變形的簡單視角幻想著作品色彩與造型的完整（這種完整在現實意義上是不可想像的）。
盧梭天生樂觀開朗、與人為善，老一輩如前述的畫家，後一輩如畢卡索、布拉克等都與他交好。有時他們在一起愉快地攀談，到山野間遊玩，儘管如此，盧梭卻沒有被他們的風格和創作方式影響分分毫毫，他的繪畫從一開始到終結都是自我獨特思維的總結，幾乎沒有揉雜進其他成分。美術史把盧梭歸入"超現實主義"畫家之列，這是由他作品中大量的意象成分作出的結論。獨特的構思（圖6《荒誕》）與超越造型（圖7《獵虎》）的聯想組合使他的作品永遠是光榮地孤立著。
在盧梭身上，單純、天真和智慧混合在一起，他對美麗而遙遠的、充滿奇異和恐怖的熱帶叢林山谷，懷有浪漫的熱情。他畫植物的細部、樹葉和動物，蘊涵著無限的奇妙的異國情調（圖8《玩蛇的女人》、圖9《盛宴》）。雖然他根本沒有到過熱帶，對熱帶植物的觀察僅限在植物園裏觀察，從發芽到開花、結果，他都做了詳細的筆錄，觀察的結果在夢中得到了昇華，運用在作品上產生了一種沉醉於夢境的效果。天真、率直的感覺和奇妙敏銳的觀察方法，結合他未經訓練的視覺想像力，變生出無法言說的魅力。在這些虛擬的景色中，奇異的植物蓬勃地生長著，一團團一蔟蔟糾結在一起（大部分都是盧梭自己臆造的），碩大的花朵競放，果實累累，機敏的動物順著罅隙向外窺視（圖10《驚恐》），浪漫恐怖而迷人（圖11《吉普塞女郎》）。
《夢》（圖12）是盧梭逝世那年繪製的偉大作品，他讓自己心目中的初戀情人躺在維多利亞式的沙發上，置身於他的夢幻森林之中，陷入深深的迷惑和怪誕，以至於連評論家也不知所措。 創制了這許多偉大作品的人也有著悲苦的命運，他先後娶過兩房太太，生下九個子女，最後卻只剩下一個女兒。由於過於超越現實，他的畫難得賣出去，因此生活很是拮据。
60多歲還象個孩子，盧梭竟被一個年輕人欺騙去搶銀行，被關進了監獄；他的朋友們找到法官，給他看了盧梭的畫，使他相信盧梭是個瘋子，這才罰款一百元了事。也經常買不起麵包和生活必需品，鄰居雜貨店歇尼埃老爹常賒欠給他來敷衍生活。
65歲時，他愛上了一個54歲的售貨員，瘋狂地向她求愛；但那個老寡婦卻冷冷地拒絕了他的愛情，盧梭甚感悲傷，便抑鬱不快，竟患上了肺病，象一個酒鬼般死在貧民區，被隨隨便便地埋在了墓地裏。直到多年後，畢卡索等畫家集資在他的故鄉拉瓦爾買下了一塊地，他的遺體才正式地被安葬。